El siglo XIV es un momento en el que en Santa María de la Redonda va a ver crecer el número de sus clérigos y va a experimentar un copioso ascenso demográfico en el entorno parroquial y de feligreses que le dotarán de mayores bienes e ingresos.

Aunque se produce un silencio documental en cuanto a las mejoras en la fábrica del templo, sí sabemos del desarrollo urbanístico que vivió su entorno, favorecido también por la apertura de la “Puerta Nueva” en el sureste de la muralla, por la que se accedía directamente a la calle Herbentia. Al norte de la Redonda se hallaba el palacio del obispo.

Como brazos de la parroquia, un conjunto de cofradías y vecindades funcionaban entre feligreses y clérigos, unas heredadas del siglo XIII, otras establecidas en el siglo XIV como la Vecindad de la Puerta Nueva, Santa María de las Antorchas, Santa María de Puente de Madres de Santo Domingo, cofradía de San Andrés, de San Nicolás, de Santa Catalina, de Santa Lucía, de Santa María de Magalón y de Santa María de Septiembre.